Ashley Olsen, indissociable de sa soeur jumelle, Mary-Kate, est née le 13 juin 1986 à Sherman Okas en Californie. En 1987, elle commence une carrière télévisuelle à l'âge de 9 mois, avec Mary-Kate, en tournant dans une série à succès intitulée "La fête à la maison".
En 1993, leur image est vendue à travers la société DUELSTAR, pour des livres, parfums, magazines, films et affiches.
Dans les années 2000, elles tournent plusieurs films, dans lesquels elles incarnent leur propre rôle, puis lancent une ligne de vêtements pour ados, ainsi qu'une ligne de beauté.
Au fil du temps et des expériences, elles deviennent de redoutables femmes d'affaires, et se classent parmi les 100 stars les plus riches du monde selon le magazine Forbes.
Toujours en osmose avec sa soeur jumelle, Ashley décide de changer de cap et de se lancer dans la mode, d'abord dans un style qui correspond à ses goûts fantasques et grungy, puis, dans un style nettement plus épuré, avec des matières plus luxueuses.
En 2007, les deux soeurs lancent ainsi une ligne de vêtements de luxe chic et chère, baptisée
THE ROW . Leur toute dernière ligne, plus abordable, ELIZABETH ET JAMES, a pour objectif de conquérir la France. Fin août 2008, elle est présentée en exclusivité au Printemps à Paris.
En collaboration avec sa soeur, Ashley aurait écrit un livre, intitulé Influence, dans lequel elle rend hommage aux grands couturiers et créateurs qui les ont inspiré, mais qui relate aussi leur extraordinaire parcours.
Toujours en représentation, les deux soeurs sont fréquemment la cible de l'association américaine de protection animale PETA, qui se déchaîne sur les jumelles pour les dissuader de contribuer au massacre d'animaux à des fins commerciales.