Dès 1988, Gap reçoit une récompense pour sa campagne " Individuals of Style ".
En 1997 Gap renoue avec le succès, (6% d'augmentation des ventes cette année-là), avec sa campagne "Fall into the Gap", présente à la télévision et dans les magazines. Le concept est simple : une personne qui chante devant un fond blanc, en accord avec la philosophie de la marque qui veut que " le moins vaut le plus ". De nombreux interprètes se sont prêtés au jeu, comme par exemple, LL Cool J, Lena Horne, ou encore Luscious Jackson.
Pour ses campagnes de publicité, la marque fait appel à des égéries : en 2009, des tops modèles comme Maryna Linchuk, Chanel Iman et Lily Donaldson, mais aussi d'autres personnalités comme Julia Restoin-Roitfeld, fille de Carine Roitfeld (rédactrice en chef du Vogue France), l'actrice Clémence Poésy, Cecilia Dean (éditrice du magazine "Visionnaire"), ou encore Scott Schuman (créateur du très populaire blog de mode The Sartorialist.)
En 1991, le magazine Vogue montre des top models habillés de jeans et T-shirts Gap.
1998 est décrétée " l'année du kaki " par Gap. Que ce soit au niveau des produits, de la publicité, des vendeurs.
En 2007, Gap annonce un partenariat avec le CFDA (Council of Fashion Designers of America) et Vogue afin de faire connaître au public de jeunes stylistes au talent prometteur. L'année suivante en 2008, Gap présente donc les créations que les lauréats ont produites autour du thème de la petite chemise blanche estival, dans une collection baptisée Gap Editions Design. Les pièces sont produites en édition limitée et seuls quelques points de ventes prestigieux les détiennent.